Il territorio attorno a Cesenatico risulta abitato già dal VI-V sec. A.C., - recenti ricerche hanno trovato insediamenti dell'età del ferro, ma la prima notizia di un insediamento stabile in questa zona - ovviamente un poco più all'interno rispetto al paese attuale - risale all'epoca romana, quando, tra il III e il IV sec. d.C. viene nominata Ad Novas, una mansio, cioè una località ove si poteva effettuare il cambio dei cavalli e trovare ospitalità, circondata da fattorie; poi la località viene chiamata Tabernas Cossutianas. All'epoca esisteva anche un insediamento con a fianco un piccolo porto, nel luogo dove oggi si trovano i resti della Rocca. Poche sono le notizie del primo medioevo, oltre al fatto che la località si chiamasse Tumba de Sancto Thoma o Castellare di San Tommaso, un gruppo di case arroccate e poste vicino alla riva del mare. La prima crescita urbanistica della cittadina risale agli inizi del 1300, quando la Comunità di Cesena costruì il porto-canale per migliorare il livello dei suoi commerci e un castello a sua difesa, in seguito nuove botteghe e magazzini sorsero attorno alla zona portuale, e nuove case allargarono i confini del paese; questo però causò le invidie e gli appetiti delle signorie vicine, che nel corso di qualche secolo attaccarono più volte Porto Cesenatico per depredarlo.

La piazza delle Conserve

Le Conserve o Ghiacciaie, erano molto diffuse nella zona costiera romagnola. Esse avevano la specifica funzione di conservare il pesce, riempite con ghiaccio o neve. Cesenatico, inquanto cittadina con fiorente attività di pesca, ha la fortuna di avere posseduto oltre 20 vasche per le conserve, in parte funzionanti anche all'inizio del 1900, e di averne recuperate tre in aspetto vicino a quello originario.Oggi, ogni mattina vi si può trovare un caratteristico mercatino di fiori, frutta e verdura.